Các giám đốc sáng tạo ở Chiat/Day gửi cho ông những videoclip kết nối qua vệ tinh, và ông chỉ việc nói yes hoặc no. 2005, Jobs kết thúc bài phát biểu của mình với sinh viên Đại học Stanford bằng một lời chúc ngầm ý một lời khuyên. Ngay cả trong lĩnh vực giáo dục, theo Jobs, sự độc quyền của hệ thống giáo dục công đã kéo lùi sự phát triển của xã hội.
Luôn nhớ rằng, mình sẽ chết là cách tốt nhất mà tôi biết để tránh sa vào cái bẫy suy nghĩ rằng mình không muốn mất đi cái gì đó. Bà đã dạy cho ông những con chữ đầu tiên. Những cột mốc tiếp theo của chúng tôi là tạo ra 100 triệu bài hát mỗi năm, rồi một phần tư tỉ, nửa tỉ và sau đó là một tỉ.
Là nhân viên dưới trướng của người giám đốc điều hành tài ba này, Mike Evangelist đã tiết lộ với báo The Guardian đầu năm 2006 những bí mật bên trong sự chuẩn bị đầy công sức của ông cho mỗi bài thuyết trình, tạo nên những ảnh hưởng mạnh mẽ trên toàn cầu. Và nếu chúng hoàn hảo thì tuyệt vời quá rồi!” Trong cuộc gặp lần thứ hai, ông hỏi một loạt câu hỏi khó chịu và khiêu khích.
Bất chấp sự “bủa vây” từ nhiều phía, Jobs vẫn tự tin đứng vững trong thị trường nhạc số. Amelio, công bố rằng, công ty sẽ mua NeXT Software Inc. Jobs hơi có vấn đề về thính giác và chúng tôi phải tăng âm lượng đến mức mà ông ấy hài lòng, bởi vậy iPod hiện nay có âm thanh lớn hơn hầu hết các máy MP3 khác”.
Đầu năm 2004, Jobs cảnh báo rằng, Pixar sẽ tìm đối tác phát hành phim vì hợp đồng với Disney đã hết hiệu lực. Mở đầu bài phỏng vấn Steve Jobs năm 2003, tạp chí chuyên về âm nhạc Rolling Stone (Mỹ) miêu tả: “Khi Steve Jobs dạo qua quầy tiếp tân ở khu vực trung tâm của hãng máy tính Apple ở Cupertino, California, vào một buổi sáng gần đây, không ai dành nhiều sự chú ý dù ông là một giám đốc điều hành của công ty đi nữa. Từ chối thuê bất kỳ những người vận động ở hành lang nào, Steve tự mình trở lại Washington, đi lại trong những căn phòng lớn của Quốc hội Hoa Kỳ khoảng hai tuần để gặp hai phần ba người Hạ viện, hơn phân nửa số người ở Thượng viện và ngồi trò chuyện cùng họ.
Một “cục gạch” của cuộc đời đã được ném vào cái đầu đầy tham vọng của chàng thanh niên mới hai mươi hai tuổi Steve Jobs. “Đó là thời kỳ sa sút của cả Apple và IBM. Và thế là họ quyết định bắt tay vào làm một việc mà ngay bản thân Steve cũng thừa nhận là không thể tin được.
2006 tăng 25% so với năm 2005. Ông mời ba hãng quảng cáo hỗ trợ cho sự nghiệp kinh doanh của Apple, trong đó bao gồm Chiat/Day, hãng đã tạo ra mẫu quảng cáo nổi tiếng vào năm 1984 mang tên “1984” cho Apple trong thời kỳ điều hành đầu tiên của Steve Jobs tại đó. Họ đã phác thảo một lá đơn để làm nên sự thay đổi này.
“Mục đích đơn giản của chúng tôi là tạo ra những chiếc máy tính tốt nhất thế giới chứ không phải trở thành công ty lớn nhất, giàu mạnh nhất”. Điều đó càng thể hiện rõ sau khi John Sculley (giám đốc điều hành của Pepsi) về làm giám đốc điều hành vì bị thuyết phục bởi lời mời của ông: “Anh muốn bỏ phần còn lại cuộc đời mình để bán nước giải khát hay anh muốn có cơ hội thay đổi thế giới?” Khi đó, ở tuổi 41, Jobs trông vẫn trẻ trung như lúc 30, hoặc thậm chí là 25.
Mặc dù có vài chuyện căng thẳng giữa Steve Jobs và chủ tịch Apple Mike Scott nhưng bầu không khí chung ở công ty là rất thoải mái. Cơ hội đối với tôi hơn bất cứ cái gì là có được một sự giáo dục vĩ đại. Với 10 triệu tài khoản, dường như iTunes sẽ sớm bán được 100 triệu bài hát mỗi tháng.
Những bài thuyết trình đòi hỏi một ê kíp rất lớn với các nhóm riêng biệt cho mỗi nhiệm vụ chính. Nhưng tình yêu cũng không thể giúp ông trụ lại được trong một hội đồng quản trị đang bất đồng quan điểm về hướng phát triển của Apple. Thực tế, Apple đã thay đổi suy nghĩ của mọi người về những gì mà một máy tính cá nhân cần phải có với máy tính Macintosh.